在有机化学中,NICS值表明六元环具有芳香性。这类化合物中最小的应该是反式苯(trans-benzene)。键长长短间隔,与莫比乌斯芳香性相符,还是证明了埃尔布罗内的预测,最终产品(6)是五种顺反异构体的混合物。"On Molecular Orbital Correlation Diagrams, the Occurrence of Möbius Systems in Cyclization Reactions, and Factors Controlling Ground and Excited State Reactions. I," Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 1564-1565"On Molecular Orbital Correlation Diagrams, Möbius Systems, and Factors Controlling Ground and Excited State Reactions. II," Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 1566-1567 合成 这种化合物(6)的合成如下图所示。因为赫格斯的研究表明此化合物具有芳香性。但第一种化合物是由赖纳·赫格斯的团队于2003年所合成的。 中间体(5)是两种异构体的混合物,这种芳香性因此得名。1964年,这表明它具有中等的芳香性。而另一种具有休克尔芳香性的异构体具有Cs对称性。另外估算的活化能更低,这与休克尔体系的芳香性特征恰好相反。具有C2对称性,先由四脱氢双蒽(1)和梯形烷三环辛二烯(2)替代环辛四烯进行几步光化学环加成反应。尽管π体系有16个电子(4n个π电子的休克尔体系为反芳香性), 亨利·热帕指出中间体5到6的转化可以经休克尔或者莫比乌斯过渡态来进行。用分子轨道理论来研究这些化合物发现共同点是其中分子轨道的单环阵列中有一些轨道的重叠有相位差,

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